他从小的理想是当画家，但15年来没有画过一张画。他策划的博览会价值2亿元，他却说这不是他感兴趣的事业。他想做全球最成功的独立策划人，把亚洲艺术推向国际。
在北京漂泊一段时间后，身无分文的董梦阳走进了某公司展览中心的大门。第二年，展览中心就派他去广州组织策划第一届中国艺术博览会。当时的董梦阳没有任何布展经验，结果在广州的博览会上他闹出了乱子。
从1993年开始董梦阳一共举办了6届博览会，在第6界博览会上台湾的几家画廊又提前撤出。博览会结束的那天晚上，董梦阳独自去吃夜宵，一夜未睡。
2002年，董梦阳已是35岁了，从美院毕业10年后，董梦阳终于辞去工作，自己组建公司，着手于2004年中国国际画廊博览会的筹备工作。但是他很快就被突如其来的“非典”给惊呆了。2006年10月，董梦阳在北京农展馆举办了一场名叫“艺术北京”的画廊博览会，这次博览会中外参与画廊110家，交易量超过了2亿人民币。董梦阳说自己是一个晚熟的男人。